Stereokimia

 

            Stereokimia adalah suatu senyawa karbon yang mengikat 4 atom atau gugus fungsi yang berbeda. Atom karbon yang mengikat 4 atom atau gugus yang lain kemudian dikenal dengan karbon yang bersifat stereogenik atau kiral atau simetris

Gambar 1. Contoh molekul yang memiliki isomer optic

            Stereokimia merupakan salah satu factor penting dalam aktivitas biologis obat, oleh karena itu pengetahuan tentang hubungan aspek stereokimia dengan aktivitas farmakologis obat sangat menarik untuk dipelajari.

Stereokimia yakni suatu struktur yang memiliki rumus yang sama tetapi susunan yang berbeda yang dapat mengakibatkan fungsinya juga berbeda. Terdapat 3 aspek dalam stereokimia yaitu

1.      Isomer geometrik, yang membahas tentang bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul yang dapat menghasilkan isomer.

2.      Konfigurasi molekul, yaitu membahas tentang bentuk molekul dan bagaimana molekul ini dapat berubah.

3.      Kiralitas (chirality) molekul, yakni membahas tentang bagaimana penataan kiri ataupun kanan disuatu atom karbon yang menghasilkan isomer.

 

1. Isomer geometric

            Secara umum, isomer seperti ini mempunyai ikatan rangkap yang tidak dapat berputar. Selain itu isomer ini  mempunyai ikatan rangkap yang tidak dapat berputar. Dan isomer ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran ikatan yang sangat terbatas. Terdapat dua bentuk isomer geometri yaitu cis dan trans.

Pada isomer geometri ikatan rangkap tersebut kaku sehingga tidak dapat berputar, maka ketika ada 2 senyawa yang memiliki struktur berbeda berarti kedua senyawa tersebut memiliki sifat-sifat  yang berbeda pula.

A. Tata nama E dan Z

            Jika prioritas tinggi berada pada arah yang sama maka tata namanya adalah Z, jika prioritas yang tinggi berada di arah yang berlawanan maka tata namanya E

B. aturan deret

1. atom dengan nomor atom yang lebih tinggi memiliki prioritas yang lebih tinggi dapat di lihat dari gambar dibawah. Pada gambar tersebut prioritas tinggi berada pada arah yang sama maka tata namanya adalah Z

 

 

2. jika isotop, maka isotop dengan nomor masa yang lebih tinggi memiliki prioritas yang lebih tinggi. Padah contoh gambar di bawah Hidrogen memiliki isotop diotrium dimana diotrium memiliki nomor masa  yang lebih tinggi di bandingkan Hidrogen

 

3. jika kedua atom identic maka nomor atom dari atom berikut nya yang menentukan prioritas, dapat dilihat pada gambar dibawah pada sisi kiri CH₃ memiliki prioritas yang tinggi dan pada sisi kanan C₂H₅ prioritasnya lebih tinggi jadi tatanamanya adalah Z

4. ikatan rangkap dua atau 3 harus di setarakan dulu dengan ikatan tunggal

 

2. Konfigurasi molekul

Dalam suatu molekul rantai terbuka, atom-atomnya memiliki peluang tak terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang. Etana misalnya memiliki penataan dengan berbagai variasi posisi di dalam ruang.

Etana mempunyai konfigurasi goyang dan eklips. Konfigurasi goyang artinya atom-atom hidrogen atau gugus-gugus terpisah secara menjauh, sedangkan konfigurasi eklips yaitu atom-atom hidrogen atau gugus-gugus sedapat mungkin saling berdekatan.

Rotasi mengelilingi ikatan sigma sering disebut dengan “rotasi bebas”. Konfigurasi eklips kurang stabil dibandingkan dengan bentuk goyang dari etana sebab mempunyai energi sebesar kira-kira 3 kkal/mol lebih tinggi daripada konformasi goyang.

Senyawa butana (CH₃CH₂CH₂CH₃), memiliki dua gugus metil yang cukup besar pada atom –H₂C– CH₂ – , sehingga butana memiliki dua macam konfigurasi goyang. Konfigurasi goyang dimana jarak antara gugus-gugus –CH₃ terpisah sejauh mungkin disebut konformer anti energinya paling rendah, sedangkan konformasi goyang lainnya dimana gugus-gugus –CH₃ agak berjauhan disebut konformer gauche.

 

3. Kiralitas

Kiralitas senyawa rantai terbuka terjadi jika gugus c dalam rantai terbuka tangan tanganya telah berikatan dengan logam atau gugus fungsi lainnya. 

 

Aturan aturan kiralitas

1. jika ada 4 tangan yang mengikat pusat maka prioritas  yang lebih tinggi dilihat dari nomor massa yang paling tinggi, semakin tinggi nomor massa semakin prioritas atom tersebut.

 

2. pada penentuan kiral terdapat konfigurasi R dan S . R adalah searah jarum jam dan S adalah berlawanan arah jarum jam jadi jika urutan prioritas mengikuti arah jarum jam maka di sebut R begitu juga sebaliknya

 

 

3. jika terdapat atom bernomor massa paling kecil di telatakan di paling belakang

 

 

Permasalahan

1. apa yang terjadi jika atom yang nomor massa terkecil di tarok di depan?

2. Apa yang terjadi jika dalam 1 stereocenter mengikat 4 atom namun terdapat 2 atom yang identik?

3. Jika suatu center C mengikat keempat atom atau gugus yang berbeda dinamakan Kiral. Lalu bagaimana jika ada 2 gugus yang sama dan dua gugus yang berbeda, apakah tetap dikatakan kiral,  jika bukan kiral berikan alasannya dan jika iya merupakan kiral berikan alasannya juga?