Kajian stereokimia senyawa kiral hasil modifikasi
Reaksi kimia dalam system biologis makhluk hidup sangat
stereospesifik, maksudnya adalah terjadi reaksi berbeda antara stereoisomer
dengan pasangannya, bahkan akan menghasilkan produk yang berbeda dengan stereoisomer
pasangannya pada system biologi makhluk hidup. Contoh kali ini diambil dari
penilitian mengenai eugenol yang sangat
bermanfaat bagi kalangan industry sebagai
bahan pembuatan α-metil DOPA yang berguna untuk obat anti Parkinson
Eugenol mempunyai gugus alil dan hidroksil. Gugus hidroksi dapat digantikan dengan gugus metil sehingga menghasilkan metil eugenol. Gugus alil yang dapat diadisi dengan asam asetat menghasilkan senyawa ester kiral. sintesis metil eugenol menggunakan reaksi adisi dengan asam asetat yang telah dicampurkan beberapa tetes asam sulfat diperoleh senyawa 1- (3,4-dimetoksifenil)-2-propanil asetat. Selanjutnya dilakukan proses hidrolisis menggunakan KOH . senyawa yang memutar bidang polarisasi cahaya (optis aktif) dapat dibuat dari bahan dasar dan pereaksi yang bukan kiral tanpa ada pengaruh dari senyawa optis aktif, proses ini dinamakan “Absolute Asymmetric Synthesis’. Pada reaksi adisi yang dilakukan pada suhu ruang, senyawa asam asetat mengalami disosiasi yang selanjutnya terjadi reaksi adisi terhadap metil eugenol. Senyawa metil eugenol merupakan sebuah alkena tak-simetris
Pada pembuatan
senyawa kiral juga melalui prosediur pemisahan. Pemisahan enantiomer adalah penelitian yang
banyak dilakukan dalam analisis kimia, terutama dalam bidang biologi dan
farmasi, karena obat kiral diberikan sebagai sebagai salah satu
enantiomer atau sebagai campuran rasemat. Pada saat ini, metode
pemisahan secara langsung biasanya dangan cara yang mana enantiomer
ditempatkan dalam lingkungan kiral. Sebagai suatu prinsip penggunaan kiral
selektor atau kiral irradiasi Kiral selektor bisa merupakan
suatu molekul atau permukaan kiral yang cocok.
Pada bagian penentun konfigurasi enantiomer digunakan
ketentuan fischer. sistem penggambaran
konfigurasi gugus disekitar pusat kiral yang berbeda (susunan ruang atom atau
gugus yang menempel pada karbon kiral), yaitu konvensi D dan L. Gugus
OH pada pusat kiral digambarkan pada sisi sebelah kanan untuk isomer D dan sisi sebelah kiri untuk isomer L. jika proyeksi Fischer
digambarkan (rantai karbon vertikal dengan atom karbon yang paling teroksidasi
berada paling atas).
2477-5398 SINTESIS DAN KAREKTERISASI SENYAWA ...
Permasalahan
1. mengapa pada pembuatan senyawa kiral menggunakan eugenol,
digunakan KOH?
2. Menurut anda apa saja factor terjadinya senyawa kiral
modifikasi?
3. sebutkan salah satu
contoh efek samping dari obat campuran rasemat dalam dunia kedokteran?
diposting oleh Qusayri Al Farisi Tambunan @ 8:28 AM
2 Komentar
2 Komentar:
Baiklah, saya Riska Indriyani NIM A1C119091 akan menjawab permasalahan 3.
Salah satu contoh efek samping dari obat campuran rasemat dalam dunia kedokteran conthya S (+) - propanolol sangat lebih aktif dari pada enantiomernya. anastetik ketamin diberikan sebagai campuran rasement akan berdampak efek samping setelah operasi. Suatu cara untuk memisahkan cmpuran rasemik, atau sekurangnya mengisolasi satu enantiomer murni, adalah mengolah campuran itu dengan suatu mikroorganisme, yang hanya akan mencerna salah satu dari kedua enantiomer itu. Misalnya, (R)-nikotina murni dapat diperoleh dari (R)(S)-nikotina dengan menginkubasi campuran rasemik itu dengan bakteri Pseudomonas putida,yang mengoksidasi (S)-nikotina, tetapi tidak (R)-enantiomer.
saya Shalsadilla Miftasyanah NIM A1C119046 izin menjawab permasalahan nomor 2
menurut saya yang menjadi faktor terjadinya senyawa kiral modifikasi adalah diperlukannya senyawa iral pda bidang faramasi misalkan obat kiral diberikan sebagai sebagai salah satu enantiomer atau sebagai campuran rasemat. Pada saat ini, metode pemisahan secara langsung biasanya dangan cara yang mana enantiomer ditempatkan dalam lingkungan kiral. Sebagai suatu prinsip penggunaan kiral selektor atau kiral irradiasi Kiral selektor bisa merupakan suatu molekul atau permukaan kiral yang cocok.
Posting Komentar
Berlangganan Posting Komentar [Atom]
<< Beranda