MEKANISME REAKSI SUBTITUSI SN2
Reaksi yang terjadi dimana salah satu atom
atau gugus atom bersubstitusi(perpindahan) untuk menggantikan atom atau gugus
lepas, sehingga membentuk produk baru disebut reaksi substitusi. Reaksi substitusi nukleofilik
adalah reaksi dimana terjadi penyerangan secara selektif oleh nukleofil yang
kaya elektron ke muatan positif dari sebuah atom C pada rantai karbon yang
mengikat gugus fungsi. Angka
2 digunakan untuk menjelaskan mekanisme ini karena reaksi ini bimolekuler.
Artinya dua molekul, yaitu nukleofilik dan substrat,
MEKANISME
Nukleofilik kaya akan
elektron, nukleofik sangat suka akan nucleus dikarenakan nucleus kurang electron.
Mekanisme
reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan alkil halida
sekunder. Nukleofilik menyerang dari sisi
belakang dari ikatan C-L. Pada keadaan transisi, nukleofilik dan gugus pergi
keduanya terikat secara parsial pada karbon tempat berlangsungnya reaksi substitusi.
Saat gugus pergi lepas dari karbon
dengan sepasang elektron bebasnya, nukleofilik memberikan sepasang elektron
lain pada atom karbon.
Dalam reaksi bimolekular, laju reaksi ini
tergantung pada konsentrasi dari keduanya, yaitu alkil klorida dan ion
hidroksida. Mekanisme ini mensyaratkan
bahwa nukleofil menyerang substrat dari arah belakang sehingga substituen
organik membalikkan konfigurasi reaksi (suatu enantiomer S akan berubah menjadi
sebuah enansiomer R). Proses ini disebut juga inversi Walden
Sebagian besar kecepatan reaksi SN2 dipengaruhi oleh jenis pelarut. Untuk jenis pelarut protik yang biasa mengandung gugus OHdan NH2, kurang disukai untuk reaksi SN2. Reaksi SN2 akan berlangsung baik jika menggunakan pelarut polar aprotik (pelarut polar yang tidak mengandung gugus OHdan NH2)
Contoh
reaksi SN2
Permasalahan
1.
mengapa reaksi SN2 kurang menyukai protik?jelaskan
2.
factor apa yang menyebabkan Reaksi SN2 berlangsung baik?
3.
jelaskan apa yang dimaksud gugus pergi? jika dikaitkatkan dengan unsur halogen urutkan dari yang terbaik?
diposting oleh Qusayri Al Farisi Tambunan @ 7:18 AM
3 Komentar
3 Komentar:
Hallo, saya wijiati (A1C119084) akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1. Untuk jenis
pelarut protik (berproton) yang biasa
mengandung gugus OHdan NH2, kurang
disukai untuk reaksi SN2. Hal ini dikarenakan
pelarut berproton akan menurunkan energinya (solvasi). Molekul-molekul pelarut
ini mengelilingi nukleofil dan membentuk
ikatan hidrogen sehingga dapat menstabilkan
nukleofilnya dan memperlambat SN2. Terimakasih, semoga bisa membantu
Baiklah, saya Zainuddin Azhim Nim A1C119007 akan mencoba membantu menjawab permasalahan 3
Atom karbon terujung dalam gugus alkil halida SP3 bermuatan atom positif parsial yang mana hal ini akan dapat dengan mudah diserang oleh anion ataupun pasangan elektron yang menyendiri pada kulit terluarnya.
Pada saat alkil halida diserang oleh anion ataupun pasangan elektron unsur halida akan pergi terlepas dan digantikan oleh nukleofil. Lepasnya halida ini disebut dengan gugus pergi.
Pada reaksi subtitusi alkil halida gugus pergi yang paling baik yaitu dimulai dari iodida, bromida, klorida namun tidak dengan flourida yang mana tingkat kebasaannya yg paling kuat yang menyebabkan flour merupakan gugus pergi yang tidak baik, oleh karena itu gugus pergi yang baik contohnya ialah Br dan yang buruk adalah F.
Terima kasih🙏
baiklah, saya Sindy Putri Edyana NIM A1C119010 ingin menjawab permasalahan no 2.
Substrat memainkan peran terpenting dalam menentukan laju reaksi. Ini karena nukleofil menyerang dari bagian belakang substrat, sehingga memutus ikatan gugus penghilang karbon dan membentuk ikatan nukleofil karbon.
Kekuatan nukleofil juga dipengaruhi oleh muatan dan elektronegativitas : nukleofilisitas meningkat dengan meningkatnya muatan negatif dan penurunan keelektronegatifan.
Pelarut mempengaruhi laju reaksi karena pelarut mungkin atau mungkin tidak mengelilingi nukleofil, sehingga menghalangi atau tidak menghalangi pendekatannya ke atom karbon.
terimakasih
Posting Komentar
Berlangganan Posting Komentar [Atom]
<< Beranda