DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

 Jika gugus fungsi yang sama ini terikat pada gugus asil (RCO-), sifatnya berubah secara substansial, dan ditetapkan sebagai turunan asam karboksilat . Asam karboksilat memiliki gugus hidroksil yang terikat pada gugus asil, dan turunan fungsionalnya dibuat dengan mengganti gugus hidroksil dengan substituen, seperti halo, alkoksil, amino dan asiloksi. Kelompok-kelompok senyawa yang termasuk turunan asam karboksilat adalah: Asam karboksilat,ester,Amida,Asil halida,anhidrida asam

Beberapa turunan asam karboksilat beserta sifat fisik nya adalah sebagai berikut :

Sifat Fisik Beberapa Turunan Asam Karboksilat

Rumus	Nama IUPAC	Berat molekul	Titik didih	Kelarutan air
CH 3 (CH 2 ) 2 CO 2 H.	asam butanoat	88	164 ºC	sangat larut
CH 3 (CH 2 ) 2 CONH 2	butanamide	87	216-220 ºC	larut
CH 3 CH 2 CONHCH 3	N-metilpropanamida	87	205 -210 ºC	larut
CH 3 CON (CH 3 ) 2	N, N-dimetiletanamida	87	166 ºC	sangat larut
HCON (CH 3 ) CH 2 CH 3	N-etil, N-metilmetanamida	87	170-180 ºC	sangat larut
CH 3 (CH 2 ) 3 CN	pentanenitril	83	141 ºC	sedikit larut
CH 3 CO 2 CHO	anhidrida metanoat etanoat	88	105-112 ºC	bereaksi dengan air
CH 3 CH 2 CO 2 CH 3	metil propanoat	88	80 ºC	sedikit larut
CH 3 CO 2 C 2 H 5	etil etanoat	88	77 ºC	agak larut
CH 3 CH 2 COCl	propanoil klorida	92.5	80 ºC	bereaksi dengan air
CH 3 (CH 2 ) 3 CHO	pentanal	86	103 ºC	sedikit larut
CH 3 (CH 2 ) 2 COCH 3	2-pentanone	86	102 ºC	sedikit lar

Senyawa turunan asam karboksilat dapat mengalami reaksi substitusi nukleofilik. Nukleofilik yang menyerang senyawa turunan asam karboksilat tidak serta merta masuk dan langsung menggantikan salah satu substituen pada senyawa turunan asam karboksilat, namun berlangsung dalam dua tahap reaksi. Dua tahap reaksi yang dimaksud adalah reaksi adisi kemudian diikuti oleh reaksi eliminasi.

• Mula-mula terjadi pembentukan intermediat tetrahedral melalui reaksi adisi
• Kemudian terjadi eliminasi salah satu dari dua substituen pada atom C karbonil, maka secara keseluruhan terjadi reaksi substitusi nukleofilik.

faktor yang mempengaruhi kereaktifan turunan asam karboksilat adalah:

Faktor Sterik

Derivat/turunan asam karboksilat yang tidak mempunyai hambatan sterik/ruang akan lebih mudah mengalami serangan nukleofilik daripada yang mempunyai hambatan sterik, contoh: asetil klorida lebih reaktif daripada 2,2-dimetil propanoil klorida. Urutan kereaktifan senyawa karbonil adalah Amida, ester,anhidra asam dan alkanoil klorida

Gugus alkil (R) memiliki ukuran yang lebih besar dibanding atom hidrogen. Akibat gugus alkil yang besar, membuat nukleofil yang akan masuk menyerang gugus karbonil terhalang. Halangan inilah yang dimaksud dengan halangan sterik. Semakin besar ukuran atom yang terikat pada gugus karbonil, semakin sulit pula nukleofil menyerang gugus karbonil. Berarti halangan steriknya juga semakin besar. Sehingga reaksi akan sulit terjadi (berlangsung lambat). 

Faktor Elektronik

Turunan asam karboksilat yang mempunyai kepolaran lebih tinggi akan lebih mudah diserang oleh pereaksi nukleofil. Senyawa turunan asam karboksilat yang paling reaktif adalah alkanoil klorida. Hal ini disebabkan oleh karena polarisasi klorida pada karbonil lebih besar dari pada polarisasi gugus yang ada pada senyawa turunan asam karboksilat lainnya.

permasalahan

1. Apakah dalam senyawa turunan asam karboksilat pada reaksi subtitusi nukleofilik mempunyai keadaan transisi? jika ada, bagaimana keadaan transisi yang baik dalam senyawa turunan asan karboksilat?

2. apakah ada cara agar faktor faktor yang mempengaruhi senyawa turunan asam karboksilat ditiadakan atau di kurangi? apakah hasil yang di dapatkan lebih bermanfaat dari pada sebelumnya?

3. bagamana keadaan titik didih dari turunan asam karboksilat, apakah lebih rendah dari asam karboksilat atau lebih tinggi? mengapa demikian?