MEKANISME REAKSI ADISI PADA ALDEHID DAN KETON

Suatu senyawa karbonil bisa diserang oleh suatu nukleofil atau oleh suatu elektrofil.Seperti alkena, aldehid dan keton mengalami adisi reagensia-reagensia ke dalam ikatan pi. Rata-rata reaksi adisi ini, terutama reaksi adisi dengan nukleofil lemah, dikatalisasi asam karena protonasi menambah muatan positif kepada karbon karbonil, sehingga karbon ini lebih bisa diserang oleh nukleofil yang rendahnya lagi.

Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid dan keton

 1) Muatan positif pada karbonil
 2) Faktor Sterik

REAKSI ADISI AIR (HIDRASI)

Mekanisme Hidrasi :

Pada katalis basa, suatu nukleofil menyerang gugus karbonil jadinya ikatan rangkap atau ikatan pi-nya lepas lalu mengikat nukleofil dan atom O  kekurangan elektron.  pada katalis asam akan menghasilkan senyawa hidrat dan H3O+.  hubungan antara reaktif aldehid ataupun keton berbanding lurus dengan kestabilan produk, jika ingin membuat produk yang lebih stabil maka ditingkatkan lagi kereaktifan dari aldehid dan keton

Reaksi Adisi Hidrogen Sianida pada Aldehida dan Keton

Aldehida dan keton bereaksi dengan hidrogen sianida untuk menghasilkan sianohidrin.

Mekanismenya

Ikatan C = O memiliki sifat yang polar disebab perbedaan keelektronegatifan atom karbon dan oksigen. Oksigen C = O memperoleh. pada reqksi diatas muatan positif parsial pada karbon menarik CN− HCN (H + CN−). Karena alasan ini, ikatan rangkap putus dan ikatan C-CN baru terbentuk. Akibatnya, oksigen menjadi tidak stabil karena elektron berlebih, dan karenanya menarik H + H + CN−.

Reaksi Adisi Nukleofilik dengan Alkohol

Aldehida dan keton mengalami reaksi adisi nukleofilik dengan alkohol untuk menghasilkan hemiaseta. alkohol merupakan nukleofil yang lemah, reaksi membutuhkan katalis asam untuk aktivasi gugus karbonil menuju serangan nukleofilik.

Karena hemiasetal dapat mengalami hidrolisis untuk menghasilkan reaktan (senyawa alkohol dan karbonil), air yang terbentuk selama reaksi harus dihilangkan. Dalam reaksi ini, oksigen karbonil terprotonasi sebelum serangan nukleofilik dilakukan oleh alkohol. 

Jika reaksi adisi pada aldehid dan keton juga dapat menentukan uji aktivitas dan di reaksi kan dengan stronelal dan L-tirosina.Reaksi yang dilakukan antara sitronelal dan L-tirosina yakni reaksi schiff base dengan menggunakan katalis KOH, dimana campuran direfluks selama 8 jam pada suhu 60oC. Reaksi adisi nukleofilik amina primer terhadap aldehida atau keton akan menghasilkan senyawa imina, R2C=NR. Selain itu, kemungkinan senyawa lain yang terbentuk adalah terjadinya adisi nukleofilik pada struktur benzen, dimana gugus karbonil pada sitronelal terkonjugasi pada pengarah orto benzen.diasumsikan terjadi reaksi antara sitronelal dan L-tirosina serta terbentuknya senyawa baru dengan berat 0,061 gram serta sifat fisik berbentuk padatan amorf berwarna kuning yang memiliki titik leleh 265-269oC, serta senyawa hasil reaksi memiliki aktivitas antibakteri yang lemah.

Permasalahan

1. Apa yang terjadi jika reaksi terdapat halangan sterik yang besar?

2. antara produk aldehid dan keton, produk yang mana yang lebih bermanfaat?

3. Apakah kereaktifan dari aldehid dan keton dapat ditingkatkan?